在广袤无垠的海贼世界里，世界政府设立了悬赏金制度，以评估海贼的威胁等级。此赏金反映了海贼的能力和对世界和平的危害程度，也是世界政府集结全球力量共同缉拿海贼的依据。作为海贼王世界中的主角，蒙奇·D·路飞的悬赏金一路飙升，屡次突破惊人数字。尽管他的实力往往与其悬赏金相匹配，但也存在一些值得商榷之处。
3000万贝里
路飞在打败巴基（1500万贝里）、克洛船长（1600万贝里）、克利克提督（1700万贝里）和恶龙（2000万贝里）后，海军基于他之前的战斗经历给予了3000万贝里的悬赏金。这些战斗主要针对邪恶势力，未危及世界政府或平民。悬赏金主要基于路飞的战绩和能力。
1亿贝里 - 阿拉巴斯坦事件
在阿拉巴斯坦事件中，路飞三次与自然系强者克洛克达尔交战，前两次几乎被碾压，最后一次借助雨水勉强获胜。与克洛克达尔手下的巴洛克工作室成员交战时，路飞也吃尽苦头。这次事件后，路飞的悬赏金飙升至1亿贝里。鉴于克洛克达尔是一个极其强大的对手，这一亿贝里的悬赏金含金量颇高。
3亿贝里 - 司法岛事件
路飞一伙为营救罗宾而大举入侵司法岛，焚毁世界政府旗帜，相继击败CP9成员布鲁诺和罗布·路奇，正式宣战世界政府。与布鲁诺的战斗中，路飞因对手的门门果实能力而费了一番周折，但其实力仍居上风。与路奇的较量尤为艰难，路奇作为猫猫果实能力者和CP9最强成员，攻防兼备，体术一流。路飞与路奇展开了一场死战，最终艰难获胜。此次事件后，路飞的悬赏金升至3亿贝里。虽然路飞直接对抗世界政府的罪状为悬赏金的增加添柴加火，但路飞击败路奇展现出的实力同样不容忽视。
4亿贝里 - 顶上战争
路飞参与了营救艾斯而引发的深海大监狱和顶上战争事件，以及此前与天龙人的冲突。在此期间，路飞基本上胜少败多，先后被麦哲伦、三大将、鼹鼠、达尔梅西亚、赤犬、黄猿和甚平击败。他主要充当了抗争者的角色，经常遭遇痛击。考虑到路飞的勇气、逃离和扰乱海底大监狱的能力，以及再次与世界政府对抗和殴打天龙人的罪名，政府给予了他4亿贝里的悬赏金。路飞的实力并没有明显提升，因此这4亿贝里的
在德雷斯罗萨的激烈争斗中，路飞克服了重重阻碍，击败了唐吉诃德·多弗朗明哥（悬赏金：3亿4000万贝里），推翻了其对德雷斯罗萨的暴政。这场战斗是路飞经过两年修炼归来后展现真正实力的巅峰之战。
明哥自恃实力强大，其线线果实觉醒后更是令人畏惧。路飞与之交手之初处于劣势，然而经过几番较量，他逐渐适应了明哥的能力。最终，路飞开动四挡，使出绝招“橡胶大猿王枪”，将明哥彻底击溃。此役之后，路飞的悬赏金飙升至5亿贝里，实至名归。
15亿贝里 - 蛋糕岛事件
为了营救山治，路飞单刀直入蛋糕岛，先后击败了夏洛特·克力架（悬赏金：8亿6000万贝里）和夏洛特·卡塔库栗（悬赏金：10亿5700万贝里）。与克力架的交锋中，路飞一度处于下风，即使开动四挡也仅能与克力架五五开。但在娜美的协助下，路飞最终将其击败。
而与卡塔库栗的战斗则充分展现了路飞的进步。在觉醒见闻色霸气后，路飞的实力大幅提升。与卡塔库栗的较量依然艰苦异常，路飞几乎被全面压制。直到最后一战的蛇人形态，双方才旗鼓相当。尽管有争议认为路飞并未真正战胜卡塔库栗，但他的实力已达到与卡塔库栗相近或更高水平。
此役过后，路飞的悬赏金暴涨至15亿贝里。单从个人战斗力来看，这一悬赏水准的确偏高，毕竟卡塔库栗的悬赏金也仅有10亿5700万贝里。路飞在大闹蛋糕岛的过程中，严重撼动了BIG MOM海贼团的根基，迫使暴怒的大妈穷追不舍至和之国。
纵观路飞的赏金之路，真正靠实力获得提升的只有三场战斗：阿拉巴斯坦事件，司法岛事件以及德雷斯罗萨事件。那么，在和之国篇结束后，路飞的悬赏金又会攀升至怎样的高度？他是否会成为真正的四皇级人物？拭目以待吧。