（首先声明，本文并不代表柯哀党观点。需要注意的是，在整个系列中，柯南并没有明确表示过对灰原有任何特别的感情，而灰原对柯南的爱意则是显而易见的。）
从称呼柯南为“哥哥”，到如今称为“新一弟弟”，期间度过了漫长的岁月。当中也曾因青山刚昌迟迟不更新主线剧情而产生过一段时间的疲劳感。现在让我们简单地梳理一下（由于有些内容比较零散，因此这里重点摘录了一些主要的、明显的点。欢迎补充）
1: 第 136-139 集
灰原哀登场。
这一集开启了一条情感线的序幕。
这里，哀回头对柯南微微一笑，随后柯南愣了一下，脸上出现了一丝红晕。（原本元太有询问柯南是不是对哀有好感，那时候柯南马上否定了，并且脸更红了，但后来这个情节好像被删除了。）官方的这一镜头意图的确难以揣摩。
2: 第 190-192 集
这一集是哀登场后柯哀首次与黑衣组织的对决。在这集中的情感线并不突出，但这却是主线剧情的延续。
3：第 249-250 集
在公交车劫持事件中，哀感觉到了黑衣组织成员的存在，极度恐惧之下寻求柯南的庇护，柯南始终保护着哀，并在事件结束后拯救了想要自杀的哀。这算是青山刚昌给柯哀党发的一颗“糖”。柯南始终很在意哀。
5:TV291——292集
一个小事件，通过高木警官的一个线索成了一集很关键的一集，也是在这个事件中，哀道出了自己的想法，官方在这算是渐渐承认哀喜欢柯南了
6:TV301——302集
大家发现哀不见了，柯南怀疑哀选择乘电车，选择了逃避，于是希望去找哀，最后发现哀只是在帮光彦找收音机。
之后两人的对话，哀问柯南“你应该会保护我的吧”这里哀并没有问“你是会不会保护我”，所以其实没有给柯南选择，哀十分希望柯南能保护她。
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在本集里，官方借工藤有希子的身份正式确认了小哀对柯南的感情。
8:TV371——375集
满月事件，与黑衣组织的全面对抗，其中隐含着灰原哀和小兰关系转变的线索。此前，灰原哀和小兰之间微妙地存在着情敌关系，但满月事件中，小兰奋不顾身地保护灰原哀，这让灰原哀想起了自己的姐姐，自此，哀和小兰的关系发生了改变。
9:TV459——463集
这是与黑衣组织的全面对抗事件，在此仅提及462集中的一个小场景。小兰和毛利被安排到阿笠博士的家中，当小兰试图回家时，灰原哀极力挽留，在此过程中流露了她的真实情感——她将小兰视为自己的姐姐。
此后，灰原哀对柯南的感情始终如一，但不再与小兰竞争。
实际上，关于小哀的情感主线仅限于此，但柯哀之间的情节远不止这些。
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