走近表情包巨星——苯宝宝
表情包界扛把子——苯宝宝来啦！他凭借着多变的表情称霸化学界。想知道苯宝宝的真面目吗？想知道他有哪些神奇的本领吗？快来一起揭秘吧！
本次课程我们将探索以下内容：
1 ?️♀️ 苯的分子结构大揭秘
2 ? 苯宝宝的独门绝技——性质
3 ? 烃类家族的燃烧奥秘
学完后，别忘了挑战课后习题巩固知识哦！遇到难题随时召唤小天老师，为你答疑解惑！
第一站：苯宝宝的身份证——分子结构
1. 姓名：苯 代号：C6H6
2. 造型：平面正六边形 时尚指数：★★★★★
苯宝宝拥有完美的平面正六边形身材，六个碳原子和六个氢原子都在同一平面上，每个角都是120°，简直是化学界的颜值担当！
3. 内部结构：稳定而独特
重点来了！
苯宝宝的六个碳碳键长度和键能都一模一样，既不是单键也不是双键，而是一种介于两者之间的独特键型，非常稳定！
为了更形象地表示苯宝宝的结构，我们常用以下简式来表示：
这就是苯宝宝的“身份证”啦，简单明了，一目了然！
第二站：苯宝宝的十八般武艺——性质
1. 外貌：无色液体，自带香气（小心有毒！）
苯宝宝虽然长得好看，但自带毒性，接触时要小心哦! 他比水轻，不溶于水，却能溶解很多有机物，是实验室常用的有机溶剂。
2. 性格：亦正亦邪，动静皆宜
苯宝宝的结构非常特殊，既有饱和烃的稳重，也有不饱和烃的活泼。
(1) 燃烧：我是火娃，但我控制得住！?
苯宝宝在空气中燃烧会放出明亮的火焰，并产生浓烈的黑烟 (因为含碳量高)。
虽然易燃，但苯宝宝却很难被高锰酸钾等氧化剂氧化，所以不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
（2）取代反应：变身魔法，我喜欢！?
苯宝宝环状结构上的氢原子很容易被其他原子或原子团替换，就像变魔术一样，产生各种新物质！
① 与溴的反应：
在FeBr3催化剂的帮助下，苯宝宝与溴反应生成溴苯。
敲黑板！
与苯宝宝反应要用液溴，溴水不行！
反应不用加热，常温下就能进行，还会放出大量热，产生红棕色的溴蒸气。
溴苯比水重，不溶于水。
② 与硝酸的反应：
在浓硫酸的帮助下，苯宝宝在50～60℃与浓硝酸反应生成硝基苯。
重点来了！
-NO2叫做硝基，这个反应叫做硝化反应，本质上还是取代反应。
浓硫酸在这里身兼两职：催化剂和脱水剂。
反应温度必须严格控制在50～60℃，所以要用能精确控温的水浴加热。
加试剂的顺序很重要：先浓硝酸，再浓硫酸，最后加苯，并不断搅拌。
各类烃与液溴、溴水、溴的四氯化碳溶液、酸性KMnO4溶液反应大汇总：
怎么样？苯宝宝是不是很神奇？快来做几道题检测一下学习成果吧！ 对原文内容进行大幅度修改并保留意思和html标签：
一、 硝基苯的性质及提纯
硝基苯是一种油状液体，具有如下特性：
- 颜色： 无色（常因溶有少量NO2而呈现黄色）
- 气味： 苦杏仁味
- 密度： 比水大
- 溶解性： 难溶于水
- 毒性： 有毒
提纯硝基苯可以使用以下方法:
- 多次水洗
- NaOH溶液洗涤
二、 苯的加成反应
尽管苯环上的碳碳键不像烯烃那样具有典型的双键性质，但在特定条件下，苯仍然可以发生加成反应。例如，在镍催化剂存在的情况下，苯可以与氢气发生加成反应，生成环己烷。
三、 乙烷、乙烯、苯的性质比较
四、 烃的燃烧规律
4.1 要点诠释
- 等物质的量的烃 (CxHy) 完全燃烧时，消耗氧气的量取决于 "x+y/4" 的值，该值越大，耗氧量越多。
- 等质量的烃完全燃烧时，消耗氧气的量取决于 CxHy 中 y/x 的值，该值越大，耗氧量越多。
- 如果烃分子中碳原子和氢原子的个数比为 1:2，则完全燃烧后生成的二氧化碳和水的物质的量相等。
- 等质量且最简式相同的各种烃完全燃烧时，其耗氧量、生成的二氧化碳和水的量均相等。
- 气态烃 CxHy 完全燃烧后生成 CO2 和 H2O。
① 若燃烧后生成的水为液态:
4.2 典型例题
类型一：苯的结构
例 1（2015 江西省新余期末考）能说明苯环的结构中碳碳键不是单双键交替排列的事实是 ( )
A. 苯的一元取代物没有同分异构体
B. 苯的间位二元取代物只有一种
C. 苯的邻位二元取代物只有一种
D. 苯的对位二元取代物只有一种
思路点拨: 如果苯环是单双键交替的结构，那么邻位二元取代物应该有两种不同的结构。实际上只有一种邻位二元取代物，这证明苯环的碳碳键不是单双键交替排列的。
答案: C
解析:
- A. 无论苯环的结构如何，苯的一元取代物都没有同分异构体，所以选项 A 错误。
- B. 无论苯环的结构如何，苯的间位二元取代物都只有一种，所以选项 B 错误。
- C. 如果苯环是单双键交替的结构，那么苯的邻位二元取代物应该有两种。实际上只有一种邻位二元取代物，所以选项 C 正确。
- D. 无论苯环的结构如何，苯的对位二元取代物都只有一种，所以选项 D 错误。
总结升华: 验证有机物的结构特点时，首先要弄清楚可能有哪些结构，其次找出这些结构的区别，最后利用区别答题。
举一反三:
变式 1 （2014 黑龙江省双鸭山一中期末考）苯环结构中不存在 C—C 单键与 C=C 双键的交替结构，可以作为证据的是 ( )
① 苯不能使溴水反应褪色
② 苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
③ 苯在一定条件下既能发生取代反应，又能发生加成反应
④ 经测定，邻二甲苯只有一种结构
⑤ 苯是正六边形
A. ①②④⑤ B. ①③④⑤ C. ①②③④ D. ②③⑤
答案: A
解析:
- 苯不能使溴水褪色，说明苯分子中不含典型的碳碳双键，故 ① 正确。
- 苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯分子中不含典型的碳碳双键，故 ② 正确。
- 苯既可以发生取代反应，又可以发生加成反应，不能证明苯环中不存在单双键交替结构，故 ③ 错误。
- 如果苯环是单双键交替结构，那么邻二甲苯应该有两种不同的结构。实际上只有一种邻二甲苯，故 ④ 正确。
- 苯是平面正六边形分子，说明苯环中六个碳碳键完全相同，不存在单双键交替结构，故 ⑤ 正确。
类型二：苯的性质
例 2: 1866 年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它不能解释下列事实的有 ( )
A. 苯不能因发生化学反应使溴水褪色
B. 苯能与 H2 发生加成反应
C. 溴苯没有同分异构体
D. 邻二溴苯只有一种
思路点拨: 本题考查对苯环结构的理解。解题时可从苯环的结构是单、双键交替的正六边形平面结构，还是 6 个碳原子间的键完全相同两个不同的结论思考入手，找出不同结构会导致苯有哪些不同性质。
答案: AD
解析: 如果苯环是单、双键交替的正六边形平面结构，那么它应该能够与溴水发生加成反应而使其褪色，也能与 H2 发生加成反应。实际上苯不能使溴水褪色，说明它不含典型的碳碳双键。如果苯环是单、双键交替结构，那么邻二溴苯应该有两种不同的结构，如下图所示。实际上只有一种邻二溴苯，这也证明苯环的碳碳键不是单双键交替排列的。
对苯结构和性质的探讨
苯的结构十分特殊。虽然它的分子式暗示着它可能拥有典型的碳碳双键，但实验结果却并非如此。苯不能与溴水发生加成反应使其褪色，这表明它并不具备典型的碳碳双键结构。苯在特定条件下可以与氢气发生加成反应。苯的一溴代物和邻位二溴代物都没有同分异构体，这也佐证了苯环上碳碳键的特殊性。
【总结升华】 本题的解题思路体现了化学学习中至关重要的两种思维方式：从分子结构推演化学性质，以及根据化学实验现象反推分子结构。这两种能力是探究物质结构和性质的基石。
举一反三：
【变式1】 科学家通常依据实验事实对物质性质进行推断。以下哪些实验现象可以说明苯与一般的烯烃性质不同？（ ）
A．苯分子是高度对称的平面型分子
B．苯不与溴水反应
C．苯不与酸性KMnO4溶液反应
D．1 mol苯在一定条件下可与3 mol H2发生加成反应
【答案】BC
【解析】 一些碳碳双键结构也能形成高度对称的平面型分子，因此选项A不能作为判断依据。根据苯的分子式，如果它含有三个碳碳双键，也正好可以与3 mol H2发生加成反应，所以选项D也不能作为判断依据。如果苯拥有碳碳双键，它应该可以与溴水和酸性KMnO4溶液反应并使其褪色。但实验结果表明苯不具备这些性质，因此选项B和C可以证明苯与一般烯烃性质不同。
例3、实验室用溴和苯反应制备溴苯。为了得到纯净的溴苯，需要对粗产品进行以下操作：①蒸馏；②水洗；③用干燥剂干燥；④10%NaOH溶液洗；⑤水洗。正确的操作顺序是（ ）
A．①②③④⑤
B．②④⑤③①
C．④②③①⑤
D．②④①⑤③
【思路点拨】 解答本题的关键在于分析粗溴苯中可能含有的杂质，并根据杂质性质确定相应的去除方法和先后顺序。
【答案】B
【解析】 粗溴苯中可能含有的杂质包括溴、苯以及溴化铁等。首先用水洗可以去除易溶于水的FeBr3；然后用NaOH溶液洗涤，可以将溴转化为易溶于水的NaBr和NaBrO并去除；再次水洗可以去除残留的水溶性杂质；干燥步骤可以去除少量的水分；最后通过蒸馏，利用沸点差异将溴苯和苯分离。正确的操作顺序为B。
【总结升华】 本题考查了溴与苯的反应以及物质的分离纯化方法。解答此类问题需要进行细致的分析和全面的思考。
举一反三：
【变式1】 将浓溴水加入苯中，观察到溴水的颜色变浅，其原因是（ ）
A．化学反应 B．取代反应 C．加成反应 D．萃取过程
【答案】D
【解析】 苯与液溴在催化剂存在的情况下可以发生取代反应，但苯与浓溴水并不发生反应。溴水颜色变浅是因为溴在苯中的溶解度大于在水中的溶解度，苯将溴从水中萃取出来，导致溴水颜色变浅。
做题过程中遇到任何问题，欢迎随时与小天老师联系哦！