桃花坞里桃花庵，桃花庵下桃花仙；
桃花仙人种桃树，又摘桃花卖酒钱。
别人笑我太疯癫，我笑他人看不穿；
不见五陵豪杰墓，无花无酒锄作田。
——《桃花庵歌》
唐伯虎这首著名的《桃花庵歌》，洒脱不羁，以桃花换酒，何等潇洒！
唐伯虎的一生却充满坎坷。他曾考中解元，却被卷入科场舞弊案，后虽无罪，却因行为不端被贬为小吏。
唐伯虎不愿屈就，回到了家乡。他的妻子得知他光荣不再，与他大吵大闹，最终离他而去。
从此，唐伯虎开始以作画为生。
不炼金丹不坐禅，不为商贾不耕田。
闲来写就青山卖，不使人间造孽钱！
——《言志》
虽然画作能维持生计，却难求富贵，唐伯虎的生活仅能小康而已。
他只身漂泊，生活拮据。
柴米油盐酱醋茶，般般都在别人家。
岁幕天寒无一事，竹时寺里看梅花。
——《开门七件事》
宁王朱宸濠曾高薪聘请唐伯虎，但唐伯虎识破了他造反的心思，装疯卖傻得以逃脱。
富贵荣华莫强求，强求不出反成羞。
有伸脚处须伸脚，得缩头时且缩头。
——《叹世之一》
他的经历虽不如王阳明传奇，却也值得玩味。
晚年的唐伯虎，虽身患疾病，却依旧洒脱。在他的最后诗作中，他表达了对生死的豁达。
生在阳间有散场，死归地府也何妨。
阳间地府俱相似，只当漂流在异乡。
——《临终诗》
一生漂泊异乡，一代才子唐伯虎留下的是潇洒的名句，以及令人遗憾的传奇一生。