烃类化合物中的氢原子被官能团取代后，便能形成各种各样的有机化合物，例如卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸和酯等。由于这些化合物都是从烃类衍生而来，因此被称为烃的衍生物。
烃的衍生物的性质与烃类不同，主要取决于其分子中的官能团。通过分析官能团的特性以及化学键的特点，并结合有机反应规律，我们可以推测有机物的化学性质，并利用这些性质进行有机合成。
卤代烃
以下内容将重点介绍卤代烃，作为烃的衍生物的一个典型例子。
1. 卤代烃的概念
卤代烃是指烃分子中的氢原子被卤素原子取代后形成的化合物。简单来说，就是烃分子中的一些氢原子被氟、氯、溴或碘等卤素原子取代后的产物。
2. 卤代烃的分类
卤代烃可以根据以下几个方面进行分类：
根据卤素原子的种类: 可以分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃等。
根据卤素原子的数目: 可以分为单卤代烃（一卤代烃）和多卤代烃。
根据烃基的种类: 可以分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃、芳香卤代烃等。
3. 卤代烃的组成、结构和命名
一卤代烃可以用 R—X 的简式表示 (其中 X 代表卤素原子，如 F、Cl、Br、I)，而饱和一卤代烃可以用 CH2n+1X (n≥1) 的通用化学式表示。
卤代烃的官能团是碳卤键，即碳原子和卤素原子之间的共价键：
由于卤素原子的电负性比碳原子强，碳卤键中的共用电子对会偏向卤素原子，导致卤素原子带少量负电荷，而碳原子带少量正电荷，形成极性共价键。这种极性键在化学反应中容易断裂，卤素原子可以被其他原子或原子团取代，形成负离子而离去。
卤代烃的系统命名法与烃类命名相似，主要区别在于将卤素原子作为取代基。命名时，首先选取最长的含有卤素原子的碳链作为主链，然后从靠近支链的一端开始编号，最后根据卤素原子的位置和数量确定名称。例如：
卤代烃的同分异构则主要体现在碳架异构和卤素原子位置异构。在书写同分异构体时，要注意等效位置的判断，避免重复，并使用排列组合的思想来确保不漏写。例如，C3H7Cl 和 C4H9Br 的同分异构体，以及 C3H6Cl2 和 C4H8Br2 的同分异构体。
芳香卤代烃主要涉及侧链在苯环上的位置异构，通常用“邻、间、对”来描述。例如，二氯苯。
4. 卤代烃的性质
物理性质：
卤代烃一般不溶于水，但能溶于大多数有机溶剂。液态卤代烃本身也是很好的有机溶剂。卤代烃的密度和沸点一般都高于相应的烃类化合物。在饱和一卤代烃的同系物中，随着碳原子数目的增加，其密度会减小，而沸点会升高。
少数卤代烃是气体，例如一氯甲烷和一氯乙烷，而大多数是液体或固体。一氯乙烷在汽化时会吸热，具有冷冻作用，能快速降低局部温度，因此常用作运动中的急性损伤镇痛剂。
化学性质：
卤代烃的官能团是碳卤键，由于卤素的非金属性较强，碳卤键是极性共价键，容易断裂，卤素原子可以被其他基团取代，生成负离子而离去。这使得卤代烃具有以下几种重要的化学性质：
(1) 取代反应（水解反应）
卤代烃可以和碱溶液反应，卤素原子被羟基(OH-)取代，生成醇。例如，溴乙烷可以和氢氧化钠溶液反应生成乙醇和溴化钠。
实验：
步骤：
1. 取一支试管，加入10-15滴溴乙烷。
2. 加入1 mL 5%的NaOH溶液。
3. 振荡试管后加热，并观察现象。
4. 静置试管，待溶液分层后，用胶头滴管吸取少量上层水溶液。
5. 将吸取的水溶液滴入另一支盛有1 mL稀硝酸的试管中。
6. 加入2滴硝酸银溶液，观察现象。
实验现象：
在加热条件下，溴乙烷与NaOH溶液反应会生成乙醇和溴化钠，并伴随有微弱的刺激性气味。当向反应后的水溶液中加入硝酸银溶液时，会出现淡黄色沉淀，说明生成了溴化银沉淀。
反应方程式：
CH3CH2Br + NaOH → CH3CH2OH + NaBr
反应原理：
溴乙烷中的碳溴键极性较强，容易断裂。在碱性条件下，氢氧根离子进攻碳原子，同时溴原子以溴离子的形式离去，最终生成乙醇和溴化钠。
其他反应:
除了水解反应外，卤代烃还可以进行其他的取代反应，例如与氨反应生成胺，与醇反应生成醚等等。
(2) 消去反应
在强碱和加热的条件下，卤代烃可以发生消去反应，失去卤素原子和一个β-氢原子，生成不饱和烃。例如，溴乙烷可以在碱性条件下发生消去反应，生成乙烯。
反应方程式：
CH3CH2Br + NaOH → CH2=CH2 + NaBr + H2O
反应原理：
消去反应需要碱的参与，碱进攻β-氢，同时卤原子离去，形成双键。
卤代烃的应用:
由于卤代烃具有独特的化学性质，因此在有机合成、医药工业、农药工业等领域有着广泛的应用。
例如，一氯甲烷和一氯乙烷可以作为制冷剂；二氯甲烷可以作为溶剂和清洁剂；三氯甲烷可以作为麻醉剂和溶剂；四氯化碳可以作为灭火剂和溶剂。
卤代烃也是合成许多重要有机化合物的原料，例如合成聚氯乙烯、聚四氟乙烯、氟利昂等。
卤代烃的环境问题:
许多卤代烃，尤其是含氯、溴等卤素原子的卤代烃，对环境有较大的危害，容易造成环境污染。例如，氟利昂等卤代烃会破坏大气臭氧层，造成温室效应，许多国家已经禁止或限制使用氟利昂等卤代烃。
总结:
卤代烃是烃类衍生物中重要的一类化合物，具有独特的化学性质，在有机合成、医药工业、农药工业等领域有着广泛的应用。卤代烃也对环境造成了一定的危害，需要我们理性使用，并积极寻找更环保的替代物质。
溴乙烷的取代反应
实验现象：加热试管中有机层减小；滴加硝酸银溶液后没有沉淀生成。
分析结论：溴乙烷不能直接与硝酸银溶液反应生成AgBr沉淀，与NaOH溶液共热生成了醇，发生了取代反应，羟基取代溴原子，生成了乙醇和溴化钠。
小结：
卤代烃与NaOH溶液加热，羟基会取代卤原子，发生了取代反应，也称水解反应。
可用于制取醇，这是有机合成中引入羟基的重要方法。如：
(2)消去反应
将溴乙烷与NaOH（或KOH)的乙醇溶液共热，溴乙烷可以从分子中脱去一个氢溴酸(HBr)，生成乙烯。HBr再与NaOH中和生成NaBr和水。
有机物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含不饱和键的化合物的反应叫做消去反应(或消除反应)。
小结：
卤代烃与NaOH（或KOH）的乙醇溶液加热，断裂碳-卤原子(C—X)键，以及与C—X相连的一个碳原子上的C—H键，脱去一个HX分子，发生消去反应。
从上面的分析看，有些卤代烃不能发生消去反应，还有苯环上的卤素原子一般不能消去。如，下列卤代烃不能发生消去反应。
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云水散人