保罗·皮尔斯的篮球故事充满了戏剧性与传奇色彩。生于洛杉矶的他，自幼便以“魔术师”约翰逊为偶像。1998年，皮尔斯在NBA选秀大会上被凯尔特人选中，尽管当时他可能从未预料到自己的篮球生涯会在波士顿展开。
作为一名忠实的湖人球迷，皮尔斯竟然要穿上“死敌”凯尔特人的球衣，这对他而言无疑是一个意外的转折。值得一提的是，在选秀前，他甚至没有为凯尔特人进行过试训。正是这一系列的命运安排，让一段波士顿的绿色传奇开始了。
皮尔斯的NBA生涯首秀是在1999年2月5日于加拿大多伦多进行的。那一场比赛中，皮尔斯表现出色，首发出场的他在39分钟内14投7中，其中三分球4投2中，最终取得了19分、9篮板、5助攻、2抢断和4盖帽的全面数据。相比之下，卡特虽然也有亮眼的表现，但未能带领猛龙战胜凯尔特人。
2001年3月13日，凯尔特人在洛杉矶迎战湖人时，皮尔斯的表现尤为惊艳。他全场19投13中，砍下了42分8篮板2助攻。赛后，奥尼尔对他的表现赞不绝口，称其为“真理”，这也成为了皮尔斯的新外号。
2007年夏天，凯文·加内特和雷·阿伦分别离开了他们各自的球队，加入凯尔特人，与皮尔斯组成了著名的“三巨头”。2007-08赛季，凯尔特人以66胜16负的战绩名列全联盟首位，其中最引人注目的就是终结了休斯顿火箭的22连胜纪录，为球队书写了辉煌的一页。
在经过20场季后赛的激战后，凯尔特人终于晋级总决赛，与洛杉矶湖人展开新一轮的对决。总决赛首场比赛成为了皮尔斯职业生涯的经典时刻。在比赛中，皮尔斯意外受伤，被用轮椅送出场外，但他在几分钟后奇迹般地回归，并帮助球队逆转取胜，为整个系列赛奠定了基调，最终凯尔特人赢得了第17座总冠军奖杯。
2010年总决赛，凯尔特人再次与湖人交锋。虽然凯尔特人在斯台普斯中心赢得了一场胜利，并带着1比1的比分回到主场，但最终还是败给了湖人。尽管皮尔斯全力以赴，凯尔特人却未能再度夺冠，这让本应该到手的冠军留在了洛杉矶。
随着伤病的困扰和2012年雷·阿伦的离开，凯尔特人“三巨头”最终解散。皮尔斯曾希望能与球队共度余生，但球队的重建决定让他不得不离开。2013年7月12日，皮尔斯和加内特被交易到布鲁克林，这一交易震惊了整个联盟。尽管皮尔斯曾努力贡献自己的力量，但他的凯尔特人岁月已告一段落。
之后，皮尔斯辗转于布鲁克林、华盛顿和快船等球队，直到2017年5月1日，他打完了自己在NBA的最后一场比赛。2017年7月8日，波士顿凯尔特人与皮尔斯签下一天合同，皮尔斯以“绿军”身份正式退役。皮尔斯感慨万千地表示：“我非常荣幸能再次成为凯尔特人队的一员，这支球队和这座城市接纳了我，我无法想象以其他方式结束我的职业生涯。”这位传奇球员的归来，仿佛是当年少年时的再现。
2018年2月12日，皮尔斯的凯尔特人34号球衣被高高悬挂在了TD花园的上空，为他辉煌的职业生涯画上了圆满的句号。