1962年，吴宗宪出生于台湾，他的成长背景并不显赫，家庭条件也并不富裕。
在25岁时，吴宗宪凭借其俊朗的外表和优秀的歌喉踏入歌坛，取得了不俗的成绩。
不久后，他又渴望尝试主持工作，恰逢某次歌唱比赛中，主持人因病缺席，吴宗宪自告奋勇担任主持，结果效果超出了预期。自此，他开始了主持生涯，至今已经主持了超过2000场节目。
随后，吴宗宪转战综艺节目，迅速成为台湾综艺界的领军人物，巅峰时期同时主持6档节目，年收入过亿。他还创办了音乐制作公司，发现了周杰伦，并帮助他踏上音乐之路。周杰伦获得金曲奖时，曾在台上感谢吴宗宪：“没有吴宗宪，就没有周杰伦。”
在事业如日中天的时刻，吴宗宪依旧不甘于现状，频繁涉足各种投资项目，包括饭店和电影公司等。遗憾的是，运气和经营上的不利使得这些投资都以失败告终。因而，他不得不出售音乐公司和旗下的艺人周杰伦，这让周杰伦感到非常不满。
周杰伦对吴宗宪的这一决定感到失望，因为他曾因为感激吴宗宪的提携而选择留在其麾下。吴宗宪的突然决定让周杰伦非常不快，甚至在结婚时没有邀请吴宗宪，后者对此颇感委屈，表示自己并未做错什么。
2009年，吴宗宪宣布退出娱乐圈，转向LED行业。运势并未改善，他再次破产，负债高达8亿。此后，吴宗宪的朋友和徒弟对他的态度也发生了变化，尤其是他的徒弟为了躲避可能的借钱请求，甚至让妻子对吴宗宪冷漠以待。吴宗宪愤怒地拍桌，向徒弟老婆表明自己并非来借钱，而是要讨回欠款700万。
吴宗宪的债务问题让他不得不卖掉房子和车子，勉强还清债务。尽管年过半百，吴宗宪依然活跃在主持领域，并尝试过内地节目，与郭德纲一起主持《我是传奇》以及与赵忠祥合作主持《舞林大会》。内地节目风格与吴宗宪的风格格格不入，这使得他决定退出内地节目。
2024年9月27日，吴宗宪正式宣布退出娱乐圈，表示自己已经筋疲力尽，难以再继续坚持。值得注意的是，就在他宣布退圈前，他的两个女儿分别结婚和订婚，这也让他没有了生活和养家的压力。吴宗宪计划未来全心投入商业投资，特别是打算在上海经营吸尘器业务。尽管投资失败多次，他依然展现了令人钦佩的勇气和毅力。
