在《儒林外史》的二十八至三十回中，故事的主角由鲍廷玺巧妙地过渡到了才子杜慎卿。杜慎卿出身于显赫的名门望族——杜家，其祖上曾出过状元，三代人皆在学术界享有盛誉，天长县因此而闻名。杜家众多兄弟中，杜慎卿与杜少卿尤为出众，他们虽喜，但其他杜家子弟则专注于读书。杜少卿仍居于故乡天长县，而杜慎卿则来到繁华的南。
杜慎卿的到来立刻引起了众多读书人的注意。他容貌俊美，如傅粉般白皙，举止潇洒，透露出一种超凡脱俗的气质。他不仅才情出众，更曾在二十七个州县的诗赋考试中夺得第一。在款待众人的宴席上，他用果蔬和美酒招待众人，席间众人酒醉后，他请鲍廷玺吹奏笛子助兴，小戏子清唱，营造出一种高雅而又不落俗套的氛围。
众人回请杜慎卿时，考虑到他不喜欢荤菜，特意点了南京的特产。当杜慎卿尝了一块板鸭后，却因不适而呕吐半日，令众人感到尴尬。之后，他们一同游历雨花台，杜慎卿在阳光下看着自己的影子，不禁陷入自怜之中，久久徘徊。
众人听到两个挑粪桶的谈论雨花台的美景与落日时，杜慎卿忍不住赞叹南京的文化底蕴之深厚。他感慨道：“这个地方的人们，即便是从事卑微职业的菜佣酒保，也带有六朝烟水气。”这体现了他的眼界之高与对文化的深刻理解。
杜慎卿的眼光独到且挑剔，他只与真正有才华的人交往。季苇萧便是他的好友之一。季苇萧的父亲曾是武举人，而他本人在考秀才时也曾名列前茅。季苇萧与鲍廷玺的前妻的侄女结为夫妻后，他在扬州的事业风生水起。尽管命运有时曲折如恣肆的大海，如他的朋友荀玫因被抓时那样突然失意，但他总是能寻找到新的机遇。他对于友情有着深刻的理解与执着的追求。
杜慎卿来南京后不久便忙于寻觅妾室。他与好友相聚时开怀畅谈，并发表对人生情感的真知灼见。他说起世间最为高贵的情感超越了男女的界限而上升到了君臣之间的情谊，让人为之感叹其见识之深邃。当他沉浸在友情与爱情的探讨中时一个偶然的机会他受朋友之托去寻找一个道观中的男子但当他见到一个看似神仙般的黑和尚时才发现那不过是一场闹剧的误会最终让他更加专注于个人生活的安排如筹备娶妾之事。
随着春风得意的过去后他计划在莫愁湖湖心亭举办盛会以此评选戏子中的翘楚为嘉宾颁奖赐物以示嘉奖。这一盛会吸引了众多有钱人的目光和围观者们纷纷乘船前来观赏。盛会过后杜慎卿的名声大振成为南内无人不知的才子而鲍廷玺也趁机向他提出了借钱办戏班子的请求希望能得到他的支持与帮助杜慎卿听闻后心生一计介绍了本家兄弟杜少卿给鲍廷玺而嘱咐鲍继续跟随他一段时间而后借杜少卿的名义来实现借钱的目的通过介绍关系鲍廷玺终获所需但谨慎告之不可透露背后之人以保持关系和谐融洽。
总结起来杜慎卿的特点有：一、出身名门望族相貌才情俱佳；二、自恋自负；三、眼界高远；四、精明能干是个真正的才子他在社交场合善于展现自己同时也懂得如何运用策略和手段来达到自己的目的虽然在感情上有时显得自恋但也表现出了一定的机智和；而在对待借钱问题上虽然表现出精明一面但并不完全算得上厚道的人物形象他虽然外表高雅但内心却有着现实的考虑和精明的算计这或许也是他作为一个生活在现实世界中的人所无法避免的复杂性格吧！