薛在《红楼梦》第五十七回中曾言要为林黛玉与贾宝玉保媒，此言虽不可尽信，但背后却埋下了伏笔。薛对二人的婚事并非空口无凭，她的提议在八十回后的情节中得以体现。
（第五十七回）薛提及：“……我思忖着，宝兄弟老太太疼爱有加，他又生得如此俊俏。若在外寻亲，定难如人意。倒不如将你的林妹妹与他定下婚事，岂不是四角俱全？”此言透露出她对宝黛姻缘的看法。
薛的这番话是在贾宝玉因紫鹃的玩笑而陷入“疯狂”，闹得贾家上下人心惶惶之后说出的。这背后的情境和人物心态都为后续的情节发展埋下了伏笔。
贾宝玉因紫鹃的一句戏言，误以为林家即将派人接走林黛玉，暗示她即将寻得良缘，不宜再留于贾家。这消息令贾宝玉信以为真，遂变得“疯狂”。
关于贾宝玉的“疯狂”之举，背后蕴藏着深意。就如第三十六回他梦中对薛宝钗所言，揭示了宝黛之间的深挚情感。
两次装糊涂的行为，极可能是贾宝玉故意为之。他自身无法自主决定自己的婚事，只能借助梦中的言语来表露自己对宝黛姻缘的渴望。
贾宝玉的这一闹剧使得宝黛姻缘彻底公开，众人皆知他非林黛玉不可。这对薛和金玉良姻无疑是一次毁灭性的打击。
薛前往潇湘馆“保媒”，目的有二。
其一，为了展示大度，证明她们在贾家的存在并非图谋金玉良姻。这呼应了紫鹃关于林黛玉年长后需有人来接的言论。薛宝钗已到适婚年龄，理应有所行动。
其二，她以此讽刺贾母之前的谎言，即他们家再不会有“不才之事”，而贾宝玉与外孙女之间的情感却是路人皆知。
当薛提出为宝黛保媒时，她表示：“我这主意一出，老太太必会喜欢。”这透露出她对贾母阻止金玉良姻的耿耿于怀，以及对贾母对宝黛姻缘无计可施的微妙嘲讽。
关于宝黛姻缘的走向，通行本一百二十回中两人似乎并未得到圆满的结果。然而在多种古本中，线索表明宝黛二人曾有过短暂的婚约。
甄士隐一家三口的命运与宝黛钗三人有着某种隐喻关系。香菱的人生轨迹与林黛玉有着惊人的相似性。贾宝玉在为大观园题对额时坚持使用“红香绿玉”，这一决策得到了贾政的默许，象征着宝黛姻缘得到了贾家的认可。
贾政对潇湘馆的评价也透露出对林黛玉的认可。这里的“一生”也隐含了一世姻缘的意义。
在第二十五回中，暹罗茶的线索出现，因其受到林黛玉的喜爱，王熙凤和贾宝玉都曾为她送茶。茶在文化中常与婚嫁相关联。
到了第五十八回，薛提亲后的一系列情节暗示了林黛玉的离世和薛宝钗的婚嫁。这一切似乎都在一位神秘的“月老”掌控之中，这位“月老”便是薛本人。她的行为和言论都成为了促成这段短暂但深刻的“宝黛姻缘”的关键。
此文引自《君笺雅侃红楼》一书的资料。
所引资料包括：《周汝昌校订批点本石头记》80回本、启功校订《红楼梦》程乙本以及清代的《红楼梦》绘全本·孙温版等。