杜月笙，自浦东贫困家庭崛起，年幼时成为孤儿。他的生日七月十五，命理中说他将横跨阴阳两界，终成一代风云人物。果不其然，仅十数岁便孤身闯荡上海滩，自小果贩起家，凭借个人努力成为上海滩无可争议的巨头。
昔日，在老家修缮祠堂之时，亲自赠匾致以祝贺，而文学巨匠章太炎则挥毫泼墨题词相赠。四大花旦亦同赴上海为其庆贺，此等荣光实为世代罕见。杜月笙认为，人生之中有三大难题——情面、人面、场面。究其一生，杜月笙的成功与他的卓越交际手腕有着不可分割的联系。
与黄金荣之贪婪不同，杜月笙视金钱如粪土。他坚信“不存钱存人情”，因为钱财终有尽时，而人情则长存。即便身为落魄果贩时，他也因义气与公正而了一帮忠实伙伴。他常将收入用于款待兄弟，有时甚至自己忍饥挨饿也要确保弟兄们饱食。进入黄公馆后，因助黄金荣找回失窃，获赏3000大洋，这在当时是一笔巨款。
林桂生赐予杜月笙这笔巨款，实为一场测试。若杜月笙将钱用于，她便不会重用；若用于购置房产或置办家产，虽可留财但难当大任。杜月笙智慧应对，先还旧债，余款分给了当年落魄时的穷困兄弟们。林桂生得知后，开始逐渐将重要事务交付于杜月笙处理，这无疑为他的人生带来了转折。
成为青帮后，杜月笙耳目众多。他所关注的并非他人隐私或把柄，而是谁家遭遇困境。他常于无声处帮助人解决难题。他认为，人在得意时身边总会围绕许多人，但事后能记住的寥寥无几；而当人落魄时，若能伸出援手，他将永记于心。
戴笠曾为上海滩的草根小混混。因赌技高超被杜月笙赏识并接见。杜月笙觉其可造后，为写了封推荐信并赠予大量金钱以支持其考入黄埔军校。戴笠后来成为身边的红人及。他始终铭记杜月笙的提携之恩，杜月笙因此与戴笠结缘并在中取得便利条件助力事业发展。
章太炎乃民国时期文学大师对袁世凯等敢言直谏之人。杜月笙虽未受过高等教育却对有学识者极为敬仰。章太炎的侄子因房产问题遭遇纠纷而求助于杜月笙。杜月笙出面协助解决问题后亲自登门拜访章太炎并与其深入交流中观察到其生活虽为拮据但内心却有高洁之志。他便暗中资助并每月定期送去银票以解其困厄之情。章太炎对杜月笙的善举深感感激并亲自为其题词以表谢意两人因此结缘成为佳话。
对于杜月笙而言无论是旗下大掌柜还是跑腿小伙计他都待之以诚、态度亲切经常自谦身为水果小贩出身不可忘本也常教导弟子们：如同长堤防患于蚁穴警示他们善待身边人众对于每一个门下弟子或手下的关心关爱他都能一一照料周全显现其独特的人情味领导风范
在人生的中途他对知己挚友倾心而谈言及道出自己从泥鳅修炼成龙的心路历程并深知凡事须尽心尽力只能成功不能失败才能如鱼跃龙门般达成自己的目标体现了他严谨的人生态度与坚韧不拔的意志力