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氰基硼氢化钠（Sodium Cyanoborohydride）信息介绍
【英文俗名】NaBH₃CN
【分子式】CH₃BNNa
【分子量】62.85
【CAS登录号】25895-60-7
【物理性质】氰基硼氢化钠呈现为白色粉末固体的形态，其熔点在240-242℃之间。该物质可溶于大多数极性有机溶剂与水中，经常在甲醇、乙醇、四氢呋喃、水和乙酸等溶剂中使用。
【制备与商品】国际大型试剂公司有售，尤其是不同溶剂中配制的不同浓度溶液商品试剂，为科研工作带来了极大的便利。一般而言，该试剂不在实验室自制。
【安全注意事项】氰基硼氢化钠具有显著的吸湿性，因此建议在干燥的氮气或氩气环境下进行储存。
氰基硼氢化钠（NaBH₃CN）在有机合成领域具有重要应用。作为温和的选择性还原剂，它能有效还原亚胺、亚铵盐、肟及其衍生物、腙和烯胺等物质。对于羰基，它能通过磺酸基腙进行还原性去氧化处理；对于醛、酮、极化的烯烃、烷基卤化物、环氧化物、缩醛以及烯丙基酯团等也有还原作用。
NaBH₃CN的还原能力受反应体系的酸碱度影响显著。在酸性环境下（pH < 4），它可以将醛和酮还原为相应的醇类物质。虽然价格高于NaBH₄，但其独特的酸碱度控制特点在某些特定实验条件下被选用。在pH值为5~8的反应体系中，尽管它对醛和酮的还原速率较慢，但对于亚胺和亚胺离子的还原则十分迅速，其他物质如酯、内酯、硝基、卤化物以及环氧化物则不受影响。
值得一提的是，在pH值为5的条件下，醛和酮可以与伯胺和仲胺生成亚铁离子，这为醛和酮的还原胺化提供了适宜的条件。还原胺化反应是该试剂的典型反应之一，也是有机化学中从醛和酮制备胺类物质的重要方法之一。该反应通常在甲醇溶液中进行，通过使用HCI、乙酸或其他缓冲试剂来调节pH值。反应通常在室温下进行数小时至数十小时，产率处于中等至较高水平。
路易斯酸对于该反应具有催化作用。使用路易斯酸作为催化剂时，其调控的pH值能够使反应顺利进行。常用的路易斯酸包括TiCl₄、ZnCl₂以及Ti(O-iPr)₃等，因其操作简便而得到广泛应用。
资料来源：《现代有机合成试剂——还原反应试剂》，主编胡跃飞。