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【中文名称】氰基硼氢化钠
【分子式】CH₃BNNa
【分子量】62.85
【CAS号】25895-60-7
【物理性质】本品为白色粉末固体，熔点为240-242℃。可溶于大多数极性有机溶剂和水，如甲醇、乙醇、四氢呋喃等。
【供应与商品】该试剂在国际大型试剂公司中有销售，常以不同浓度的溶液形式出现，为使用提供了便利。通常情况下，该试剂并不在实验室制备。
【注意事项】本品具有较强的吸湿性，因此需要在干燥氮气或氩气环境中储存。
氰基硼氢化钠（NaBH₃CN）在现代有机合成中扮演了温和选择性还原试剂的角色。它可以还原亚胺、亚铵盐、肟及其衍生物、腙和烯胺等。它还能将羰基通过磺酸基腙进行还原性氧化，并能还原醛、酮、极化的烯烃等。
NaBH₃CN的还原能力受反应体系酸碱度的影响。在酸性条件下，其还原能力最强。例如，在pH小于4的反应体系中，可以将醛和酮还原为相应的醇。虽然该试剂价格较NaBH₄昂贵，但在某些特定反应中仍被广泛应用。在pH 5~8的反应体系中，该试剂对醛和酮的还原速度较慢，但能迅速还原亚胺和亚胺离子。
值得一提的是，在pH等于5的酸度下，醛和酮可以与伯胺和仲胺反应生成亚铁离子，从而实现还原胺化反应。这是该试剂的特征反应，也是有机化学中从醛和酮制备胺的常用方法之一。该反应通常在甲醇溶液中进行，使用HCI、乙酸或其他缓冲试剂调节pH值。反应时间从数小时到数十小时不等，产率中等至较高。当使用二羰基化合物与手性氨基酚反应时，可得到多环化合物。
路易斯酸对该反应具有催化作用。在路易斯酸的调控下，可以直接进行反应，常用的路易斯酸试剂如TiCl₄、ZnCl₂、Ti(O-iPr)₃等因其操作方便而得到广泛应用。